Un dibujo de José Luis Cabañas anunció el programa de festejos de la Feria de 1969. Con su reconocible y maravilloso estilo colorista plasmó la alegría y bullicio de la semana grande con unos fuegos artificiales asomando detrás de los edificios del Ayuntamiento, la Posada de los Portales y la Iglesia de la Asunción. La contraportada fue para otro gran dibujante, Santiago López Palacios, reproduciendo virtuosamente con el lápiz las conversaciones cotidianas de lo más viejos del lugar.  

Aquella feria de hace medio siglo fue saludada por el entonces gobernador civil, José María Roger Amat y el presidente de la Diputación, José María Aparicio Arce. “A este Tomelloso viñero y fabril llegamos con la esperanza de encontrarnos siempre con el amigo”.

El programa reproducía los trabajos de los autores premiados en la Fiesta de las Letras como el de Carlos Murciano, que encadenaba sus versos en un poema titulado, Digo de la ancha Mancha “El viento aquí en La Mancha sabe a vino,/a racimo maduro y oloroso./Enseñadme el camino/ que lleva hasta la enorme matriz de Tomelloso. Carlos Murciano también tuvo el privilegio de ser el pregonero en la Fiesta de la Vendimia donde se produjo la coronación de la Reina y su Corte de Honor

También aparecía el soneto "A la cepa, el sarmiento y la uva" que compuso el argamasillero Vicente Cano. ¡Oh Uva, dorado fruto que has venido/ con la fuerza total del alto empeño,/haciendo realidad lo que era ensueño/por tanto limpio amor como has tenido!.  

En el programa  afloraba igualmente la maravillosa la pluma, esta vez en prosa, de Eladio Cabañero. “Muchas veces he escrito prosas o poemas de asedio en un intento de definir este cósmico anchurón que es la llanura de mi tierra”. No faltó la colaboración de Francisco García Pavón, con una hermosa “Carta de la hija de Plinio” que concluía de esta entrañable manera, “en fin, no hay más que contar, padre. Avise cuando llega para que le prepararemos comida o cena a su gusto; y que sea prontico, porque ya estamos  ezpiscás por tenerlo en casa. Recuerdos a Don Lotario, muchas cosas de madre y un beso de su hija”. Y los soberbios versos de Félix Grande dedicados a Carlos Edmundo de Ory. “En que piensa este hombre de corta estatura, que abraza al saludar y aún no ha aprendido a despedirse” y un poema de José López Martínez sobre el otoño en la Mancha. “Aquí es otoño ya; mirad atentos/ como dora la tarde los racimos/aquí es otoño ya, lo presentimos/ en la tibia llegada de los vientos.

En la Fiesta de las Letras, que se celebró el 3 de septiembre, último día de feria, actuó como mantenedor el presentador de Televisión Española, José Antonio Silva D’Oporto La corte de honor estuvo formada por Mari Paz Villena Cepeda, que fue la reina, y Marisa González, Maite Soler, Geli Lahoz y Beatriz Ramírez, que fueron las damas.

La noche inaugural del 28 estuvo dedicada a los fuegos artificiales, precedida del desfile de gigantes y cabezudos y la banda de cornetas y tambores del colegio Santo Tomás de Aquino.  El 29 tuvo lugar el lanzamiento de granadas japonesas en la Plaza de España, la función religiosa en honor de la Virgen de las Viñas, la inauguración de la exposición del Certamen Regional de Pintura en la que uno de los miembros fue para Amadeo Treviño y la subasta de los obsequios ofrecidos a la Patrona. En este segundo día, la Reina y Damas sirvieron la comida a los ancianos del Hospital San Víctor y por la tarde tuvo lugar un partido de fútbol juvenil entre el Atlético Tomelloso y el Rayo Vallecano. Por la noche, tras la Fiesta de la Vendimia, se celebró la procesión.

La jornada del 30 de agosto se iniciaría con deporte. En el Instituto de Enseñanza Media se enfrentaron los equipos de baloncesto de la OJE de Alcázar y de Tomelloso.  Al mediodía hubo carreras de cintas y por la tarde llegaron los toros, un festejo mixto para los rejoneadores Ángel y Rafael Peralta y los diestros Joselillo de Colombia, Efrain Girón y Tinín. 

El ciclismo tuvo su espacio con una carrera en la pista del Estadio Municipal con la XX Copa Excmo Ayuntamiento en juego. Por la noche, la plaza albergó un recital de flamenco y en la Glorieta de María Cristina actuarían “Los de Buenos Aires”y “Los Paletos”, que volverían a repetir en las verbenas de las noches siguientes.

En el día del ecuador, el 31 de agosto, la actividad más tempranera fue un concurso de destreza y habilidad para tractoristas que tuvo lugar en el Estadio Municipal, el mismo escenario que horas después albergaría competiciones de carabina y tiro con arco. Al mediodía en la Plaza de España y calles de alrededor tuvo lugar una carrera pedrestre y por la tarde la plaza de toros acogió una espectáculo cómico-taurino-musical que llevaba por título “Carrusel 1969”.

Dos actos coincidieron a las ocho de la tarde: en la Plaza de España tuvo lugar un festival de coros y danzas con la participación de los grupos de Alcázar de San Juan, Corral de Almaguer, Pedro Muñoz y Tomelloso, mientras que en el velódromo municipal hubo ciclismo. A las once la Plaza acogió un Gran Festival de Bandas de Música, con la participación de las bandas de Alcázar, Manzanares y Tomelloso.

El 1 de septiembre se inició en el quiñón de la Zanja del Chato con un concurso de cava y apertura de hoyos. Por la tarde, tuvo lugar una reunión de lucha libre americana en la Plaza de Toros en una jornada con mucho deporte: fútbol, ciclismo y halterofilia. Por la noche, la compañía lírica “Ruperto Chapí” puso en escena la zarzuela del Maestro Guerrero, “La Rosa del Azafrán”. En los Jardines de María Cristina volvieron a actuar Los Paletos, acompañados esta vez del grupo de “Los Roberts”.

Se alcanzó así el penúltimo día en el que la Banda Municipal de Música ofreció una actuación en el Paseo de las Moreras, mientra que Santy “El Mago” actuaría en la Plaza de España. No faltó el teatro con la compañía “Tirso de Molina” que puso en escena la obra “Fedra” de Miguel de Unamuno. El deporte también estuvo presente con la final del torneo por equipos de tenis.

La jornada final del 3 de septiembre se inició con disparos de granadas japonesas. Se clausuró la exposición de pintura y dibujo y se entregaron los premios a los vencedores de los distintos concursos celebrados. Este día jugó también el Tomelloso C.F. aunque el programa no precisaba el rival.

A las ocho y media de la tarde partió desde el Ayuntamiento el desfile de Reina, Damas, autoridades y escritores premiados en dirección al Teatro Principal donde se celebró la XIX Fiesta de las Letras. Después del certamen tuvo lugar la cena de gana en los Jardines de María Cristina y el broche lo puso la actuación de Karina. Como era habitual entonces, el final de la feria se anunció con la quema de una traca en el Paseo de las Moreras.