En la feria de 1991, seis grupos participaron en el XI Festival Internacional de Folklore “Ciudad de Tomelloso” que organizó el grupo folkórico Manantial del Vino, justo una semana antes de comienzo oficial de la feria. A las tablas subieron, además de los anfitriones y el otro grupo local, Virgen de las Viñas, los asturianos de “Los Campones”, de Huesca llegó “Alma Literana”, los lucenses de “Xaiña” y los portugueses de “San Joao de Ribeira”.

La actriz Mari Paz Pondal fue la pregonera del año 1991 en una feria en la que ofrecieron conciertos y actuaciones Presuntos Implicados, Mocedades, Gabinete Galigari, Manolo Escobar, Cruz y Raya y Modestia y Aparte

En el año 1994, el Atlético Tomelloso se enfrentó en los partidos de feria al C.D.Toledo,  y al Manchego.

Las actuaciones estelares de la feria del año 1994 estuvieron protagonizadas por el humorista, Tony Antonio; Francisco, Tony Ronald, Karina, Los Rodríguez y Raphael que tuvieron como escenarios la Plaza de España, la Plaza del Carmen y la Plaza de Toros.

En la Fiesta de las Letras del año 1992 actuó como mantenedora  la periodista de Televisión Española, Cristina García Ramos, que llevó a cabo una disertación sobre las preferencias de los lectores en España. En la primera parte del acto literario actuó la Coral de Voces Mixtas de la Agrupación Musical y de Enseñanza de Villarrobledo.

En la feria de 1999 tuvieron lugar las actuaciones y conciertos de  Siempre Así, José Manuel Soto, Pimpinela Navajita Platea, Los Cucas y Los Piratas. El pregonero fue el periodista, Tico Medina y el mantenedor de la Fiesta de las Letras fue José Luis Alonso de Santos.

En 1998, la Tomellosera Ausente fue Felicidad Soto Novillo, presidenta de la Casa Cultural de Castilla-La Mancha en Alzira (Valencia). El acto se celebró con la emotividad habitual.

En 1993 hubo tres grandes conciertos en la Plaza de Toros. El 21 de agosto alzaron el telón Ñu y Medina Azahara; el 28 de agosto llegó el turno de Joaquín Sabina y el 29 de agosto actuó Manolo Tena. Aquellos conciertos fueron promovidos por el Danony Pub y La Pampa.

En la feria de 1992 hubo un gran festival flamenco en la plaza de España. Al escenario subieron: José el de la Tomasa; Carmen Linares, Rafael Ordoñez, Juan Reina, Paco Serrano y Paco Cortés.